ณ จุดที่แม่น้ำแควน้อยไหลมาบรรจบกับแม่น้ำแควใหญ่ เป็นชัยภูมิซึ่งพระบาทสมเด็จพระนั่งเกล้าเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่ 3 ทรงใช้สร้างเมืองใหม่ในปีพ.ศ. 2374 และได้ขยับขยายบ้านเมืองสืบทอดวิถีผู้คนผ่านยุคล่าสมัยอาณานิคม สงครามโลก เรื่อยมาจนเป็นเมืองกาญจนบุรีในปัจจุบัน  นับได้เป็นระยะเวลาถึง 177 ปีแล้ว

ถนนปากแพรก ย่านชุมชนเก่าแก่ของเมืองกาญจน์ที่ขนานไปกับน้ำแควใหญ่ ใกล้กำแพงเมือง มีความเป็นมาทางประวัติศาสตร์พร้อมกับสร้างเมืองในยุคแรก ๆ บริเวณนี้เป็นย่านการค้าสำคัญ เนื่องจากใกล้ชุมทางขนส่งทางน้ำของกาญจนบุรี ปัจจุบันเป็นจุดที่เชื่อมโยงสถานที่ท่องเที่ยวสำคัญในตัวเมืองกาญจน์หลายแห่ง อาทิ กำแพงประตูเมืองเก่า ศาลหลักเมือง พิพิธภัณฑ์สงครามวัดใต้ และยังอยู่ใกล้ท่าน้ำหน้าเมืองที่มีเรือแพท่องเที่ยวมากมาย

สิ่งก่อสร้าง และสถาปัตยกรรมที่น่าสนใจ มีทั้งโบราณสถาน บ้านเรือนร้านค้าแบบไม้และตึก ส่วนใหญ่เป็นรูปทรงแบบจีนและตะวันตก ก่อสร้างอยู่รวมกันตลอดเส้นทางสายนี้ เป็นระยะทางกว่า 1 กิโลเมตร


ประตูเมืองเก่า
รัชกาลที่ 3 ได้ทรงย้ายเมืองกาญจนบุรีจากลาดหญ้า มาตั้งยังอยู่ที่ปัจจุบัน ประตูเมืองก่อด้วยอิฐ ด้านบนตัวอักษรระบุปี พ.ศ. 2374 ที่สร้างเมือง ด้านหน้าประตูมีพระบรมราชานุสาวรีย์รัชกาลที่ 3 ส่วนด้านข้างเป็นแนวกำแพงเมืองเก่า

บ้านแต้มทอง
บ้านตึกหลังแรกของกาญจนบุรี สร้างในสมัยรัชกาลที่ 4 เดิมเป็นร้านค้าขายของหลายอย่าง รวมทั้งเครื่องยาจีน และทอง อยู่บริเวณช่วงกลางถนนปากแพรก ปัจจุบันเป็นบ้านพักอาศัย มีลูกหลานอาศัยอยู่นับเป็นรุ่นที่ 4 แล้ว  บรรพบุรุษคือ นายฮะฮ้อ แต้มทอง (แซ่อื้อ) ชาวจีนซึ่งมาตั้งรกรากที่เมืองกาญจน์ตั้งแต่สมัยรัชกาลที่ 3 และได้กลับไปเมืองจีนนำช่างจีนกลับมาสร้างบ้านพร้อมเตียงดำ ซึ่งปัจจุบันบ้านนี้มีอายุประมาณ 150 ปี สถาปัตยกรรมแบบจีนยังคงสภาพสมบูรณ์เหมือนเดิมทุกอย่าง  

บ้านสิทธิสังข์
ตึกเก่า 2 ชั้นติดกัน 3  คูหา สไตล์โคโลเนียล บานประตูเฟี้ยม ระเบียงชั้นบนทำเป็นช่องโค้ง  ปัจจุบันได้รับการตกแต่งทาสีใหม่ให้เป็นร้านกาแฟร่วมสมัยภายใต้โครงสร้างเดิม   มีบริการเครื่องดื่มและขนมหวานต่าง ๆ

โรงแรมสุมิตราคาร
 โรงแรมแห่งแรกของจังหวัดกาญจนบุรี ปัจจุบันไม่ได้ดำเนินกิจการแล้ว  ลักษณะเป็นตึกแถว 2 ชั้น ครึ่งตึกครึ่งไม้ 5 คูหา เป็นที่เช่านอนของทหารญี่ปุ่นในช่วงสงครามโลกครั้งที่ 2 ปัจจุบันด้านล่างเปิดเป็นร้านขายของชำทั่วไป
 
บ้านบุญผ่อง แอนด์ บราเดอร์
เป็นตึก 3 ชั้น บ้านของนายบุญผ่อง สิริเวชชะพันธุ์ ผู้ที่มีบทบาทอย่างมากในช่วงสงครามโลกครั้งที่ 2 เป็นผู้จัดหาสินค้าอุปโภคบริโภคให้กับทหารญี่ปุ่น และเป็นหนึ่งในเสรีไทยที่ได้แอบช่วยฝ่ายพันธมิตรและเชลยศึก

นอกจากนี้ยังมีอาคารที่น่าสนใจอื่น ๆ อาทิ ศาลเจ้าแม่กวนอิม บ้านคชวัตร บ้านเดิมของสมเด็จพระสังฆราช บ้านชวนพานิช ร้านบุญเยี่ยมเจียระไน ฯลฯ

แม้ถนนสายนี้จะผ่านกาลเวลาเนิ่นนานมาเกือบสองร้อยปี ชาวชุมชนที่อาศัยสืบทอดต่อเนื่องกันมานับแต่อดีตยังคงรักษาร่องรอยทางประวัติศาสตร์ไว้ได้ด้วยความภาคภูมิใจและได้ร่วมใจจัด ถนนคนเดิน โดยฟื้นความคึกคักมีชีวิตชีวาของถนนเก่าสายนี้  ในทุกวันเสาร์และอาทิตย์ ตั้งแต่ตอนเย็นแดดล่มลมตกไปจนถึงยามค่ำคืน   ด้วยความเข้มขลังของตึกรามบ้านช่องแบบเก่า ๆ  ดั้งเดิม ผสมผสานกับกิจกรรมการแสดงทางวัฒนธรรม งานศิลปะต่าง ๆ รวมทั้งสินค้าอาหารแบบโบราณและร่วมสมัยมากมาย  ทำให้ถนนคนเดินแห่งนี้ เป็นแหล่งท่องเที่ยวอีกแห่งหนึ่งที่ไม่ควรพลาดบรรจุไว้ในโปรแกรมท่องเที่ยว ในยามที่มาพักผ่อนที่เมืองกาญจนบุรีในวันสุดสัปดาห์